В 1957 году выпустили кабриолет Mercedes-300SL, но он был менее популярным, чем легендарное купе с дверями типа "крыло чайки". Известным наследником марки 300SL стала спортивно-гоночная модификация 300SLR, выигравшая немало соревнований, но оставшаяся в истории автоспорта, как главная участница самой крупной автокатастрофы в Ле Мане в 1955 году.
В 1958-м произошла инженерная революция - в серийное производство пошли двигатели с высокоточной механической системой впрыска топлива компании Robert Bosch. Это позволило на марке 220SE увеличить мощность 2,2-литрового 6-цилиндрового мотора со 106 до 115 л.с., а в последствии до 120 л.с. С этого момента и до 1994 года в обозначении многих марок автомобилей Mercedes-Benz стояла буква Е, обозначающая впрыск топлива.
В 1959 году появилось новое семейство автомобилей среднего класса с индексом W-111, оснащенных элегантными несущими кузовами с вертикальными блоками фар, огромный багажный отдел и независимую подвеску всех колес на марках 220, 220S и 220SE. Эти модели показали высочайший технический уровень автомобилей этой компании.